gugus-asam-karboksilat

MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

“ GUGUS ASAM KARBOKSILAT ”

ASSISTEN PRAKTIKUM :

OKKY DAHWANU S.TP.

DI SUSUN OLEH :

KELOMPOK 1 (SIFT 2)

·         Halimah Tun Sadiah        J1A116002

·         Rahmat Zakaria               J1A116014

·         Kiki Desmeliasari               J1A116034

·         Winda Simbolon              J1A116026

·         Angra Asmindra               J1A116060

THP GENAP ’16

JURUSAN TEKNOLOGI HASIL PERTANIAN

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN

UNIVERSITAS JAMBI

2017

KATA PENGANTAR

Dengan menyebut nama Allah SWT yang Maha Pengasih lagi Maha Panyayang, Kami panjatkan puja dan puji syukur atas kehadirat-Nya, yang telah melimpahkan rahmat, hidayah, dan inayah-Nya kepada kami, sehingga kami dapat menyelesaikan makalah ilmiah tentang limbah dan manfaatnya untuk masyarakat.

Makalah ilmiah tentang GUGUS ASAM KARBOKSILAT telah kami susun dengan maksimal dan mendapatkan bantuan dari berbagai pihak sehingga dapat memperlancar pembuatan makalah ini. Untuk itu kami menyampaikan banyak terima kasih kepada semua pihak yang telah berkontribusi dalam pembuatan makalah ini.

Terlepas dari semua itu, Kami menyadari sepenuhnya bahwa masih ada kekurangan baik dari segi susunan kalimat maupun tata bahasanya. Oleh karena itu dengan tangan terbuka kami menerima segala saran dan kritik dari pembaca agar kami dapat memperbaiki makalah ilmiah ini.

    

JAMBI, MEI 2017

PENYUSUN

i

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................................         i

DAFTAR ISI .........................................................................................................................       ii

BAB I PENDAHULUAN

1.1.         Latar Belakang .....................................................................................................    1

1.2.         Rumusan Masalah ................................................................................................   1

BAB II PEMBAHASAN

2.1.         Pengertian asam karboksilat  ................................................................................          2

2.2.         Sifat-sifat asam karboksilat  ..................................................................................           3

                a. Sifat fisika  .........................................................................................................         3

                b. Sifat kimia  ........................................................................................................          3

                c. Sifat keasaman  .................................................................................................          4

2.3.         Tata nama asam karboksilat .................................................................................           4

                a. Tata nama IUPAC  .............................................................................................          5

                b. Tata nama Trivial  .............................................................................................           6

2.4.         Reaksi yang dihasilkan asam karboksilat  ............................................................               7

BAB III PENUTUP  .............................................................................................................          8

3.1          Kesimpulan  .........................................................................................................          8

3.2.         Saran  .................................................................................................................... 8

DAFTAR PUSTAKA  .............................................................................................................        9

ii

BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar belakang :

Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi karboksilat-COOH, menjadi ciri dari gugus ini. Di alam banyak ditemukan sebyawa asam. Apabila gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karboksil merupakan asam, karena dalam  air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-asam organik pada umumnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit bedisosiasi dalam air tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam stabil, bahkan dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-senyawa tersebut.

      Gugus karboksilat merupakan gugus yang mengandung sebuah gugus karbonil dan gugus hidroxil. Interaksi antara kedua gugus ini mengakibatkan kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Pengaruh pada pada macam-macam asam karboksilat berpengaruh terhadap jarak gugus karboksilatnya. Asam karboksilat bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam larutan berair. Selainj itu, asam-asam karboksialt ni juga memiliki nilai tetapan disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat atau asam asetat.

      Untuk memperoleh nama IUPAC nama asam karboksilat, didahulukan dengan kata asam dan diganti huruf akhirannya dengan alkana menjadi –oat. Beberapa anggota awal dari deret asam karboksilat berwuju cairan tak berwarna dengan bau tajam atau tudak enak. Asam karboksilat tergolong polar dan memiliki titik didih tinggi dengan bobot molekulnya.

1.2  Rumusan masalah

1.      Apakah pengertian dari gugus asam karboksilat ?

2.      Apakah sifat-sifat dari senyawa gugus asam karboksilat ?

3.      Bagaimana tata cara penamaan gugus asam karboksilat ?

4.      Bagaimana reaksi-reaksi yang dihasilkan dari asam karboksilat

1

BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian asam karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asamasam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting

diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari sauatu gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil -CO- seperti halnya aldehid dan keton.

2

2.2 Sifat-sifat asam karboksilat

a.       Sifat-sifat fisika

1.      Wujud

Pada temperatur kamar, asam karboksilat yang bersuhu rendah adalah zat cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental dan suku tinggi  berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

2.      Titik didih dan titik leleh

Titik didih dan Titik leleh asam karboksilat relatif tinggi karena kuatnya tarik menarik antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang besesuaian.

RUMUS STRUKTUR	TITIK DIDH
H-COOH	101
CH3-COOH	118
CH3-CH2-COOH	141
CH3-CH2-CH2-COOH	163
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH	187

3.      Kelarutan

Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam karboksilat suku tinggi sukar larut dalam air.

4.      Daya hantar listrik

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian elektrolit lemah.

R-COOH ↔ R-COO^- + H⁺

b.      Sifat-sifat kimia

1.      Ikatan kimia

Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul air.

2.      Kepolaran

Asam karboksilat mmerupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

3.      Kereaktifan

Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

3

c.       Sifat keasaman dari asam karboksilat

Asam karboksilat termasuk asam organik, yang bersifat asam lemah. Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

AH + H₂O A- ↔  + H₃O

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negatif) dari asam. Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

AH (aq) ↔ A^- (aq) + H⁺ (aq)

Asam organik merupakan asam lemah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam asetat, larutan mengandung 99% molekul asam asetat dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri. Kekuatan asam lemah diukur dengan skala pKa. Semakin kecil semakin kuat tingkat keasamannya. Dibawah ini merupakan 3 buah senyawa dan nilai pKa mereka.

2.3  Tata Nama Asam Karboksilat

Asam karboksilat memiliki rumus :

Asam karboksilat dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yakni asam alkanadioat yang mengandung 2 gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –COOH, dan seterusnya.

Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam metanoat dan yang paling banyak dijumpai dalam kegiatan sehari – hari adalah asam asetat (asam etanoat / asam cuka)

4

Dari rumus molekul senyawa di atas, jika n adalah jumlah atom C, maka rumus umum asam karboksilat dinyatakan sebagai

C_nH_2nO₂

Struktur asam karboksilat juga dapat ditulis sebagai gugus –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R.

R—COOH    R adalah gugus alkil

1. Tata nama IUPAC

Ada dua tata nama asam karboksilat, yaitu tata nama IUPAC dan tata nama umum (trivial). Catatan: disini dibahas ringkasannya, jika ingin mendapatkan konten yang lebih lengkap, silahkan kunjungi tata nama asam karboksilat.

Asam karboksilat diberi nama sesuai nama alkana induknya dengan akhiran oat dan ditambahkan kata asam didepan. Cara pemberian nama sesuai IUPAC adalah sebagai berikut:

1.      Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengikat gugus karboksilat dan turunkan nama alkananya dengan mengganti akhiran a menjadi oat ditambah awalan asam.

2.      Rantai karbon diberi nomor dimulsi dsri atom karbon yang paling dekat mengikat gugus karboksilat.

3.      Jika ada substituen, tentukan posisi, tuliskan nama dan diurutkan sesuai alfabet.

4.      Asam karboksilat yang mebentuk cincin diberi nama dengan awalan siklo diikuti dengan jenis cincinnya.

Berikut beberapa contoh asam karboksialt :

               

5

2. Tata nama TRIVIAL

Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan sebelum adanya IUPAC. Tabel berikut memuat beberapa nama IUPAC dan nama trivial asam karboksilat.

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Umum	Asal – usul nama
HCOOH	Asam metanoat	Asam format	(formica = semut)
CH3COOH	Asam etanoat	Asam asetat	(asetum = cuka)
C2H5COOH	Asam propanoat	Asam propionat	(protopion = lemak pertama)
C3H7COOH	Asam butanoat	Asam butirat	(butyrum = mentega)
C4H9COOH	Asam pentanoat	Asam valerat	(valere = nama tanaman)
C11H23COOH	Asam dodekanoat	Asam laurat	(laurel = sejenis kacang)
C15H31COOH	Asam heksadekanoat	Asam palmitat	(palmitat = tumbuhan palma)
C17H35COOH	Asam oktadekanoat	Asam stearat	(stearin = lemak)

6

2.4 Reaksi yang dihasilkan asam karboksilat

a. Reaksi dengan Basa (rekasi penybunan/saponifikasi)
ketika senyawa asam karboksilat bereaksi dengan basa akan menghasilkan garam dan air. menurut rumus:

R-COOH + NaOH → R-COONa (sabun) + H2O

Rekai ini merupakan reaksi hidrolisis lemak/minyak (asam karboksilat) dengan menggunakan basa kuat dan dihasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sering disebut sabun.

b. Reaksi Esterifikasi
Reaksi ini terjadi ketika asam ini di reaksikan dengan alkohol sehingga membentuk senyawa ester. Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh:

c. Reaksi Reduksi
Reaksi ini dilakukan dengan mereduksi asam karboksilat dengan menggunakan katalist lithium alumunium hidridda. Dari rekasi reduksi ini akan dihasilkan alkohol primer.
Contoh:

d. Reaksi dengan Amonia
Senyawa asam karboksilat jika direaksikan dengan senyawa amonia (NH₃) akan menghasilkan senyawa amida dan hasil lain berupa air.

contoh:

e. Reaksi Dekarboksilasi
Asal sobat tahu, ketika berada pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk senyawa alkananya. Reaksi ini disebut derkaboksilasi.
Contoh:

7

f. Reaksi dengan Tionil Diklorida
Klorida asam (R-COCl), asam klorida (HCl), dan sulfur dioksida (SO₂)dapat dihasilkan dari reaksi antara asam karboksilat dengan tionil diklorida (SOCl₂).

contoh:

BAB III

PENUTUP

3.1  Kesimpulan

Kesimpulan dari makalah ini berdasarkan pembahasan tentang asam karboksilat diatas adalah sebagai berikut :

1.       Karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil.Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).

2.      Asam karboksilat memiliki sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda-beda

3.      Asam karboksilat memiliki 2 tata nama yaitu secara IUPAC dan secara trivial (nama dagang)

4.      Reaksi yang dihasilkan oleh asam karboksilat yaitu reaksi basa, reaksi esterifikasi, reaksi reduksi, reaksi aminia, rekais dekarboksilasi dan rekasi dengan tionil diklorida

3.2  Saran

Kami menyadari bahwa makalah ini masih memiliki banyak kekurangan dan jauh dari kata sempurna. Oleh karena itu, kami sangat mengharapkan kritik dan saran dari berbagai pihak terutama pembaca untuk dapat memberikan kritik dan saran kepada kami selaku penyusun makalah. Kami sangat mengharapkan makalah kami dapat bermanfaat bagi pembaca.

8

DAFTAR PUSTAKA

Kementrian perindustrian, 2011. Jurnal-ofc-hemical-and-packaging. Jkk.vol34.Jakarta

Limayani, 2010.Jurnal-asam-karboksilat-dan-ester.universitas-diponegoro.Semarang

Munabarakati,2014.makalah-gugus-karboksilat-dan-ester.pdf.

Sriatun,2013. Makalah-kimia-organik.kegiatan-belajar-mahasiswa.Surabaya

Sulistyani, 2003. jurnal.4c.senyawa-asam-karboksilat-ester.pdf

9